Para sincronizar tus fechas con el calendario de Google, creo que puedes utilizar ficheros csv.
En Python puedes trabajar sin problema con csv; aunque no sé si será el mejor lenguaje para lo que quieres hacer.
Otra posibilidad es que tires por algo ligero con PHP y SQLite; después puedes generarte los csv sin problema para comunicar con Google Calendar.
Las posibilidades son muchas, todo depende de dónde lo vayas a utilizar y cómo te manejes en los entornos.
Si tienes conocimientos de programación, no debería resultarte demasiado difícil desarrollar lo que buscas. Mi consejo es, antes de que te pongas a picar código que mínimamente te hagas algunos esquemas con los tipos de datos, flujos de datos, procedimientos/funciones etc que vas a utilizar. Puedes enfocarlo cómo un reto para meterte en un nuevo lenguaje o únicamente intentar desarrollarlo con alguno que ya domines.
