no se, si te digo la verdad no tengo un equipo con windows para probar y no se que tal tirara en wine, pero si ves que hace cosas raras, yo probaría con dosbox. Piensa que igual está escrito en modo real, o usa un extensor o usa memoria extendida o expandida o usa su propio gestor DPMI o algo por el estilo, el software con cierta antigüedad tira mejor en dosbox que de forma nativa.
Los programas en TurboC/TurboPascal no funcionan nativamente si tienes más de 32MB de ram a no ser que instales un TSR especifico o parchees el stub/runtime dentro del ejecutable