Pues yo no uso ningun programa, a lo puro macho, todo desde pendrive, y me van todos perfectos, y tengo como unos 17 xbla y unos 4 o 5 dlc, a parte de los juegos instalados. Es simplemente, tenerlo en la carpeta que le corresponde, tal y como has indicado:
Content/00000000000000/iddeljuego/000002 (aqui en esta última carpeta es donde van los dlc), siempre hay que buscar la id del juego dentro de content, y o bien crear la carpeta 0000002 donde va el dlc, o si ya viene en el propio dlc, que es lo normal, simplemente pasarla.
Hastar ahora, el único juego que me dio problemas, fue el tomb raider xbla, y lo pase con el yaris, y se acabo el problema. No digo, que los gestores estos que usais no sean bueno, simplemente, yo tengo la consola 2 pisos más arriba que donde tengo el ordenador, y para mi es un problema el encender consola, bajar, encender ordenador, pasar, y volver a subir. Ya que con un poco de idea, el copiar contenido al pendrive, subir, enceder consola, pasar archivos con el explorador del fsd, y jugar.
Un saludo.