Pues yo he tenido ambas situaciones desde que actualicé a Windows 10 (en realidad, instalé Windows 10 PRO).
Inicialmente, al reactivar, sólo necesitaba desactivar la clave en el equipo/disco antiguo para que se activase de forma automática en el nuevo (después de un clonado). Sin embargo, en mi último cambio, si no recuerdo mal de un SSD SATA a un SSD nVME, me obligó a usar una cuenta asociada a Microsoft para la activación automática.
Imagino que dependerá de un conjunto de factoes, y que a lo largo de las versiones de Windows ésto puede haber cambiado para forzar que los usuarios creen cuentas de Microsoft.
Saludos.