Yo llevo ya un par de meses dándole amor a RoR (virguería), y estoy mirando el tuto de "railstutorial.org", ahí dice, que el ve más adecuado aprender primero RoR y aprender sobre la marcha las cosas de Ruby que RoR va necesitando. Luego profundizar Ruby para ya sacarle más partido.
Yo empecé mirando Ruby (con el libro de pragprog) y aunque llevo muchos años programando, al no ser un lenguaje basado en C, pues hay muchos conceptos distintos que hay que ir entendiendo. Al final aprendí a medias Ruby y me metí con Rails. He aprendido más ruby mirando Rails directamente que yendo con un libro de Ruby.