el itunes tiene una opcion de importacion que permite importar tu musica que ya tienes en formatos como mp3 o aac, y ya te la organizacion con el itunes,
tambien como alternativas esta el plugin de winamp para ipods, el songbird o el mediamonkey, todo a gusto propio,
tambien segun la generacion de ipod le puedes instalar el rockbox que es una firmware alternativa, pero solo funciona con ipods antiguos,
lo de bajar musica en si, supongo que aunque no es illegal, sera una falta de etica en el foro dirigirte a otros foros de descargas directas o links de torrent, pero estoy seguro que hay bastantes aqui que estarian contentos de indicartelo por privado,