En teoría sí, sería el orden cronológico, pero si juegas por el orden que salieron yo creo que los disfrutarás más. Es como empezar la saga Resident Evil por el Zero porque es el primero, hay muchos detalles que te puedes perder de la historia.
Además, la gracia de los Silent Hill a mi modo de ver no es jugarlos de forma cronológica, sino preguntarte continuamente qué esta pasando. Es una sensación que me pasó cuando jugaba al primero por la época, que no sabía de qué iba el tema hasta el final del juego, y aún así me quedé con mis dudas xDDDD