A ver, yo te voy a responder desde mi limitado conocimiento (lo que he vivido y poco más):
-El tema del retraso, en principio no debería preocuparos si ella dice que una vez al año le pasa eso. Cada mujer es un mundo, y no hay ninguna regla escrita sobre la menstruación. ¿Habéis pensado que ese retraso anual se puede deber a una época concreta? Época de exámenes, estrés... Yo en julio tengo muchos desarreglos por el estrés de los finales. De hecho he tenido un par de años en los que la regla simplemente se ha saltado un mes y me ha bajado al siguiente. Estas cosas pasan. Anyway, ¿Su periodo es regular? Eso también tenéis que tenerlo en cuenta.
-El condón se puede romper de muchas formas. En algunos casos se desgarra (incluso lo oyes) y en otras simplemente pueden hacerse agujeritos pequeños debido a que te lo has puesto mal y has dejado algo de aire dentro. Tienes que ponértelo siempre con mucho cuidado, procurando estirar la piel del pene y apretando el final del condón con los dedos para que no se cree una burbuja. Con la práctica se consigue. El caso es, que para cercionarte de que el condón no se ha roto, teniendo pareja estable no te cuesta nada ir luego con los condones usados al baño y llenarlos de agua y hacer un poco de presión para ver si tiene agujeritos. No sería la primera vez que yo me he encontrado con que el condón usado tenía un agujero minúsculo (y reitero, minúsculo, pero ahí estaba) que he acabado descubriendo por comprobarlo en el baño. Es, al menos, una forma de quedaros tranquilos.
-En cuanto a lo del segundo turno, yo sinceramente no he oído nunca que te puedas quedar preñado de esa forma, pero hay casos y casos en esta vida y siempre puede haber una primera vez. Pero no pretendo asustarte. Simplemente intenta no tocar el condón nuevo si antes has trasteado con el usado. Una forma buena de hacerlo es que en la second round tu novia sea la que te ponga el condón.
Estas comidas de olla son super comunes, créeme. Yo he estado años con mi pareja y también teníamos meses de no dormir tranquilos por si esto y lo otro. Lo mejor que puedes hacer es comprar un test de embarazo (pagadlo a medias que vale su dinerillo) y os quitáis de dudas. Pero te repito que en principio intentad mantener la calma, estas dudas siempre pasan y en la inmensa mayoría de los casos luego no pasa nada.
Un saludo y ya nos contarás