Si no eliminas los backups del disco duro cuando actualices seguirán estando ahi ocupando espacio sin poder utilizarlos, si queréis actualizar lo mejor seria formatear el disco duro desde la ps3 para eliminar cualquier rastro pero si no queréis formatear por lo menos eliminar los backups que tengáis para que no os ocupen espacio innecesariamente.
Sobre si hay algún problema al actualizar directamente al ultimo OFW yo diría que no pero por prevenir yo instalaría primero la 3.55 OFW y después actualizaría normalmente al ultimo firmware