Bueno para empezar decirte que el Mac Pro lleva mucho tiempo sin actualizarse asi que si te lo planteas esperate mejor a 2012 que supongo que meterán Sandy Bridge E.
Diferencias. La primera es el precio. Por el precio del iMac te llevas monitor, teclado y raton ademas de tener un equipo bastante potente. Con el Mac Pro te llevas mucha potencia bruta. Eso si, tendras que comprar monitor si no lo tienes ademas de teclado y raton. La cuestion es: ¿te hace falta toda la potencia del Mac Pro?
Eso es cosa tuya, aunque en mi opinion, el iMac de 27 con los i7 y graficas dedicadas tienen un rendimiento excelente.