Hombre, por poder, puede jugar con cualquiera de las dos cuentas, pero lo que pretende hacer de pasar los logros y compras de una cuenta a otra no es posible. Además, por lo que comenta el compañero ya ha comprado la suscripción Gold con la cuenta más reciente, no con la que usó hace tiempo para la Xbox 360.
Pero si, no es una solución al 100%, pero igual te hace un apaño lo que se ha comentado antes.
EDITO: No caí en la cuenta cuando escribí mi respuesta que el Gold también se comparte. Pues si, hacer ambos perfiles principales de la Xbox no cumple del todo lo que quería el creador del hilo, pero en gran parte si.