Me da que va a ser que tienes los archivos .elf o .dol con un nombre que no debería.
Para que el HC te arranque el archivo sin problemas, tiene que estar como bien dices en la carpeta /apps dentro de la SD, en una carpeta del programa y se tiene que llamar boot.dol (para que lo arranque sin darte problemas).
Muchos programas para HC que te bajas, suelen tener el_nombre_del_programa.dol, por lo que si simplemente los copias sin renombrarlos, no suelen funcionar.