El problema no está en que cobres de 2 empresas, el problema está en si hacías o no la declaración antes y si aplicaban la retención que tocaba.
Lo que pasa a veces es que alguien cobra menos de 20.000€ y le retienen una mierda. Pero al no hacer declaración ya le va bien. Después está obligado a hacer la declaración y todo eso que no retuvieron en su momento se lo cascan. Pero no es culpa de trabajar en 2 empresas, es culpa de no tener el IRPF que toca.
Esto pasaba también cuando se podía deducir el alquiler y la hipoteca. Gente que no llegaba al mínimo no hacía la declaración, se hacía con una vivienda y al año siguiente pensaba "vamos a ganar dinerico con la declaración y lo que me devuelvan de la vivienda" y en cuanto la hacían veían que no, que no les devolvían una mierda porque les retenían tan poco IRPF en la empresa que una cosa compensaba la otra y la deducción ya no les servía de nada.
Si te retienen siempre lo que toca, da igual si haces declaración o no, ya has pagado tus impuestos, no te van a cobrar mas (calderilla para regularizar si sólo tienes temas de IRPF lo tienes bien hecho)