Yo siempre he pensado, que una instalación limpia es mejor que una actualización.
Pero no solamente con OSX, sino también con Linux y con Windows. Eso de que actualices y comiences a notar cosas raras les pasa a todos los sistemas operativos en mas o en menos medida.
Ahora bien, yo si he actualizado, es mas, mi propio Snow Leopard está asentado encima de un Leopard y así mismo, del antiguo tiger. Y por ahora no tengo problemas.
Respecto a la segunda cuestión, pues ya se ha hablado del tema por aquí. El sistema operativo que te viene con un iMac no se puede instalar en un Macbook o Mac book pro y viceversa. No sé por qué harán eso los de Apple, pero solo las versiones compradas en tienda, de estas que no vienen con el Mac, se pueden instalar en cualquier Mac. Por ejemplo, si tu compras un Snow Leopard en tienda, podrás instalarlo en cualquier mac, sea iMac o MacBook/Pro.