No estoy muy puesto en las licencias de Kaspersky, pero si dicen que son "por equipo" entonces seguramente podrás instalarlo simultáneamente en los dos sistemas operativos siempre y cuando estés dentro del mismo equipo.
Hay identificadores en el equipo que son independientes del sistema operativo que estés usando. Si la licencia es "por equipo", el Kaspersky seguramente detectará en qué equipo se está ejecutando y obviará la versión del sistema operativo.