Yo pasé de True Blue 2.7 a OFW 3.55 sin problema. Quité el dongle antes de empezar a hacer nada y con él desconectado actualicé a OFW 3.55 mediante recovery sin problemas.
Antes de nada haz una copia de tu NAND/NOR, así en caso de que brickeara, que no tiene por qué, podrías recuperarla con un flasher.