En los pokemon rubi o zafiro creo recordar que no se puede, puesto que el sistema wireless salio despues, con el verde hoja y el rojo fuego.
Con estos dos si se puede, y pensando que el esmeralda es la version avanzada del zafiro o rubi... la conexion que mas te interesa es esa misma.
El caso que tu dices, con una ds, no es posible, solamente puede ser de gba a gba, ya sea a traves de cable link o con el adaptador wireless (con este ultimo solamente con los pokemon verde hoja, rojo fuego y esmeralda)
Salu2