Depende a veces sacan parches pequeños que luego son "acumulados e incluidos en parches grandes" pero digamos las 2 actualizaciones grandes has de ir una en una al menos en la propia herramienta de Windows update hasta donde tengo entendido. Ahora bien también puedes optar por descargar la herramienta de actualización de Windows 10 que te actualiza de golpe a la última instalando todo lo anterior sin que tengas que ir una por una, sino que digamos que lo hace en un porcentaje todo a la vez.