Hola
No es obligatorio utilizar iTunes. Existen otros programas, por ejemplo yamipod, para meter y sacar música del iPod. Lo que no se puede es copiar y pegar directamente utilizando Mi PC.
Se pasan los MP3 tal cual, no hay conversión.
La nueva generación del nano ya ha llegado. Puedes verlos en la página de Apple. La mayor diferencia creo q es más capacidad (hasta 8 gigas) y mayor duración de la batería (aparte de los colores y el diseño, q en mi opinión es peor).
Saludos!