No se si arrojaré algo de luz al asunto porque yo creo que lo mejor es que pruebes, pero te cuento lo que me paso a mi (que es parecido aunque no igual).
Yo tenia una cuenta y mi amigo otra y teníamos apañadas las consolas de tal forma que todo lo que el comprara en digital mi amigo, yo podía descargamelo (es el tema de poner una consola como principal y otra como secundaria para compartir juegos). Compartíamos juegos y compartíamos Xbox Live Gold.
Pasado un tiempo mi amigo no quiso compartir la cuenta mas conmigo y deshicimos todo. En ese momento yo tenia juegos en mi disco duro que le pertenecían a el y probé a utilizarlos desconectando el wifi de la consola (en modo offline), y me dejaba jugar sin problemas.
El tema fue que cuando inicie uno (The witcher 3) sin querer con el Internet puesto, el juego ya me dejo de funcionar para siempre (es decir que ya daba igual que quitara o pusiera la conexión de Internet porque algo se había guardado en el juego que no me dejaba jugar).
Dicho esto, como digo es un caso parecido pero no igual porque al principio los dos teníamos permisos lícitos para jugar a esos juegos y en tu caso desde el principio solo hay una persona con permisos...
Lo mejor es que pruebes a ver que pasa (sobre todo prueba a hacerlo como te digo, desconectando tu consola de Internet antes) y nos dices.