Buenas.
La "System" son 400 euros (en algunos sitios puede estar algo más barata o algo más cara si viene en un pack con un juego). Incluye lo que te han dicho y es la mejor opción.
La "Core" son 300 euros (más o menos depende del sitio y de si es un pack). No trae disco duro, ni cascos y el mando es con cable.
Para la actualización del software lo mejor es tenerla conectada al Live (si tienes internet en casa). Aunque creo que también se puede bajar desde la página de xbox o microsoft, grabarlo en un CD y ejecutarlo. También algunos juegos traen las actualizaciones de software.
En cuanto a si es mejor pillar la 360 o esperar a la PS3: la diferencia gráfica parece que no va a ser importante así que por esa parte no creo que merezca la pena (salvo que quieras algún juego que sea exclusivo de la PS3). Piensa que son 600 euros, no sale hasta marzo (con suerte) y lo que tardará en tener juegos por los que realmente merezca la pena su compra (aunque esto puede ser muy personal).
Un saludo y perdona por el rollo.