Teniendo en cuenta que tanto la 550D como la 60D llevan el mismo sensor y mismo procesador y que ambas ofrecen exáctamente la misma calidad de imagen, creo que la respuesta más obvia es que vayas a por la 550D. La 60D es una excelente cámara pero para un ámbito más profesional o semiprofesional ya que ofrece mayor rendimiento (velocidad), mejor visor (pentaprisma vs pentaespejo), pantalla abatible y mayores parámetros de configuración.
Lo mejor que podrías hacer con esos 300€ de diferencia, como ya ha comentado un compañero es que lo inviertas en equipo, y la mejor inversión será en ópticas. De hecho te recomiendo que no compres el objetivo del kit (18-55 is) sino que vayas a por un objetivo mucho más interesante que es el 15-85 IS USM, uno de los mejores "todoterreno" de Canon en la actualidad, si bien no es muy luminoso, al menos tiene una nitidez excepcional en prácticamente toda su focal.
Te hará falta como mínimo un filtro UV, un buen filtro UV no es barato, lo normal es que para que tenga una calidad mínima empiezan a partir de 35-40€ como los Kenko PRO, otro accesorio recomendable es el mando a distancia, si haces fotografía en interior o por la noche, un flash también será un buen añadido así como lo "imprescindible" de un trípode.
De todas formas lo dicho, lo más importante es el cuerpo y una buena lente. Si el 15-85 se te va de presupuesto, siempre puedes quedarte con el 18-55 y es muy recomendable el 50 f1.8 por unos 100€ o el 28 f2.8 algo más caro pero con mayor angular y excelente nitidez. El 50mm es un "clásico" con la 550D, en interiores o por la noche, podrás hacer fotos espectaculares, más viniendo de una bridge que son especialmente malas en ese sentido.
P.D.: pásate por
www.canonistas.com magnífico foro de usuarios de equipos Canon, aunque hay de bastantes más marcas.
Saludos.