Vamos a ver, te intentaré contestar, pero como no son horas, igual ando empanado y no se me entiende bien:
1º. Si llevas el perfil en un pendrive a otra consola y te conectas al LIVE, efectivamente se actualizará el perfil del LIVE con los logros que hayas sacado en sus respectivos juegos en la otra consola.
2º. No entiendo esta pregunta, tu tienes 1 perfil ya sea online o offline, es el mismo. Todo lo que hagas offline cuando te conectes se actualizará el perfil online. Es decir el offline es el que tienes en la consola y el online lo tiene MS en sus servidores. Por lo tanto tu te conectas al LIVE un día y luego dejas de hacerlo durante 1 semana y sigues jugando a X juegos y te sacas 3045G (puntos de logros) por ejemplo, cuando te vuelvas a conectar al LIVE dichos logros se actualizarán en tu perfil online.
3º. Existen 2 licencias, una de perfil y otra de consola. Bien para que tu amigo te pase los juegos esos, lo que tiene que hacer es llevar su perfil a tu consola y descargarse dichos juegos con su perfil en tu consola. A mi entender, si lo haceis como comentas, creo que no funcionaria, pero tampoco te lo puedo afirmar al 100%, creo que de esa manera no podreis jugar los 2 al mismo tiempo, es decir o lo hace uno o lo hace el otro. Existe otro método llamado, trasferencia de licencias que se encuentra en las opciones de perfil de la 360, es decir que todo lo que ha descargado tu amigo con su perfil (juegos,dlc,etc..) se asociaría a tu consola. Para hacerlo, tu amigo se tendría que conectar con su perfil en tu consola y darle a dicha opción.
4º. Googleando seguro que encuentras juegos con logros faciles, de todas formas aunque muchos juegos tengan logros faciles seguro que tambien tendrás que dedicarle horas. Por ejemplo Skyrim o los Assasins Creed no son juegos con logros complicados, pero sacartelos te llevará horas y horas. Es decir no depende de la habilidad que tengas o lo bueno que seas, si no de que llevan tiempo, por ejemplo buscar los estandarteres por todo el mapa, subir al tope las habilidades..etc..
5º. No tengo ni idea.