Intentare orientarte con lo poco que se.
1-. Sí, tendras que hacer Cog Swap lo de abrir la bandeja a mano tirando moviendo la pieza blanca pero por comodida puedes comprarte una carcasa que es mucho mas comodo.
2-. Yo creo que todos los Swap Magic funcionan igual, solo que los ultimos traen mas funcionalidades pero el que pilles seguro que te valdra para todas las versiones actuales, lo unico que no te valdra para juegos de doble capa(por ahora) ademas solo un chip puede cargar estos juegos(GT4, Xenosaga...).Te recomiendo que te pases por el foro de Cog Swap para mas informacion.
3-. Si vas a hacer Cog Swap en la PSTWO es mas facil(o por lo menos a mi me lo parece) pero si vas a utilizar el HD la mejor es la PS2 antigua la tocho.
4-. Esperate a la PS4 que seguro que sale pronto
es coña no se a que estas esperando sal corriendo a por una PS2 que las grandes si no corres seguro que no encuentras ni una.
Mi humilde opinion es que si tienes un ordenador (no muy lejos de la play por la vageza) y un amigo que tenga una play2 chipeada es que te hagas con el disco duro y el adaptador.
Por ultimo te recomiendo que te leas el foro de Scene y Cog Swap en ellos aprenderas a meter el programa que gestiona el HD en la Memory Card y cargarlo con algun juego que tengas de PSX (original).
Adeu.