Creo que estás algo liado.
Mira los problemas de reescalado solo lo sufren los monitores lcd o tft, por el echo de que tiene una resolución nativa prefijada y por encima o por debajo de esa resolución el monitor reescala.
Los CRT no tiene resolución nativa, vamos que es la que le entra (siempre dentro de las que soporte).
Encuanto a lo de las franjas, la 360 con el cable vga soporta algunas resoluciones 4:3 como son 1024x768 y 1280x1024.
Lo que pasa es que en determinados juegos se ven o frajas negras o la imagen se estira a determinada resolución. Por ponerte un ejemplo, en mi crt de 17 el Oblivion a 1280x1024 se ve estirado pero a pantalla completa, pero si pongo la consola a 1024x768 se ve con frajas negras pero sin estirar la imagen.
Encuanto a lo de si vale la pena, pues todo depende de la calidad de tu monitor crt y la de tu tele, y del tamaño. Tu decides ¿definición o tamaño? Yo como en mi caso era o una tele chunga de 14 o mi monitor de 17 pues lo tuve claro
Lo de las franjas negras en las teles normales.... pues dependiendo del juego.