El --makedat solo hay que hacerlo la primera vez, y no entra "dentro" del script. Es decir, la primera vez (y solo la primera vez) hay que poner:
python ipcheck.py –makedat -l -r checkip.dyndns.org:8245
Tras ejecutar eso veras que aparecen una serie de ficherillos en el directorio donde hayas dejado el ipcheck (entre ellos ipcheck.dat). El resto de las veces tienes que ejecutar el mismo comando, pero sin el --makedat entre medias, algo como esto:
python ipcheck.py -l -r checkip.dyndns.org:8245
Fijate que la unica diferencia entre ambas es unicamente el que en la segunda falta el --makedat
Ese segundo comando es el que tienes que ejecutar para actualizar la IP, y lo puedes hacer o a mano o bien metiendolo en un script. El primer comando es mejor ejecutarlo a mano, ya que se hace solo la primera vez.
Espero que sea eso lo que preguntabas y que la respuesta te haya ayudado. Si no ha quedado del todo claro se puede modificar en el wiki, por mi parte no hay problema.
Un saludo
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