Yo conozco dos casos muy parecidos, donde el chico estuvo insistiendo e insistiendo para salir con las chicas en cuestión, hasta que los chicos desistieron de ello porque no conseguían nada, y fue entonces cuando las chicas al ver que ya no las hacían caso, se empezaron a preocupar por ellos, y les dieron finalmente una oportunidad. Una pareja de ellas esta casada, y la otra se casara en breve.
La cuestión es que si alguien no le gustas nada de nada, difícilmente vas a conseguir algo por mucho que te lo curres, quizá incluso consigas una denuncia por acoso. Si le gustas un poco o no le disgustas puede que conociéndote mas, al final puedas llegar a gustarle en algún momento y tener una oportunidad de conoceros mejor, y de ahí lo que surja. Lógicamente si todo esto es de buen rollo, y esa insistencia se hace de forma razonable.
El roce hace el cariño, y las situaciones cambian en el tiempo, quizá al principio no le gustes a alguien, luego puede que si, etc. Pero como ya han dicho, cada caso es un mundo y no por insistir e insistir vas a conseguir algo.