Hola,
Personalmente yo me iría a la CDMX (es el DF pero ya no se llama así) y de ahí a Monterrey, se que por la imagen que posiblemente tienes de la capital mexicana no quieras pasar mucho tiempo ahí, ademas que la cantidad de gente es abrumadora, pero México es un país centralista así que ten en cuenta que yendo directamente a la CDMX tiendas mas opciones de vuelos a Monterrey disponibles, si vas a otra ciudad tienes el riesgo que el vuelo se retrase y cuando llegues ya no haya salidas a Monterrey ese día
Y en cuanto al tabaco de liar, seré franco aquí en México casi no se vende así que tendrás dificultad para encontrarlo y cuando lo hagas sera a un sobreprecio, pero solo puedes traer 200 gramos de tabaco de liar, aunque en si traer tabaco/alcohol o medicinas a México no es ilegal, pero si son ganas de pasar tiempo de calidad con la policía aduanal/anti-narcoticos y dependiendo del agente aduana/personal de la aerolínea (CDMX-->Monterrey) te lo podrían llegar a detener.(aunque si son 200 gramos no tendrían que retenerlo).