Según tengo entendido, legalmente, cuando compras software, no pagas por la copia original, ni por el cd o cartucho donde se almacena, si no que lo que estás adquiriendo es la licencia para usar de forma individual y particular una copia de dicho software.
Lo de "individual" lo digo porque, si por ejemplo, adquieres una copia original del Windows XP, solo lo podrías instalar en un PC, porque solo habrías adquirido una licencia. Si quisieras instalarlo en más de un PC sería ilegal, aunque los PC's fueran tuyos. Para que fuera legal, tendrías que adquirir tantas copias originales como el numero de PC'S en los que las quieras instalar.
Aparte de eso, puedes tener hasta 3 copias de seguridad del software adquirido, y los puedes usar como te salga de.... siempre y cuando sea para uso particular.