Echale un vistazo a las propiedades de itunes, de la particion de bootcamp, y comprueba si la carpeta donde tienes la musica, por defecto es modificable, si es asi, elije la nueva direccion y las encontrará.. si no se puede redireccionar la carpeta para cambiarla.. entonces no creo.. saludos.
Y usa spotify! es lo mejor, y tu lista de canciones, abras la sesion desde donde lo abras! un saludo.