Puff, soy bastante novato en programacion para la PSP, pero intentare ayudarte en lo que pueda (si algun MOD ve esto y le puede cambiar el titulo por uno mas descriptivo...).
Yo lo que utilizo para el desarrollo es cygwin (hay unos cuantos tutoriales por aqui de como instalarlo). Lo tengo instalado, he instalado además el sdk de la PSP y con eso me basta. Para escribir los ficheros .c utilizo el notepad++, me parece muy bueno.
Eso en cuanto al tema de entorno. Luego una vez tengo el archivo .elf (después de la compilacion), utilizo el psplink para probarlo en la psp. Es mucho más comodo que tener que estar metiendo en la memory stick todo lo que necesites.
Y lo de la cuadricula... creo que voy a poder ayudarte menos. Lo siguiente esta basado en mi experiencia, asi que no es nada en plan "esto es correcto si o si
". Si miras un HolaMundo para PSP, la pantalla se inicia en modo texto, tu puedes pintar caracteres en la pantalla, que pintes cosas mas o menos artisticas depende de tu habilidad y de tu maña. Si quieres trabajar con algo mas currado, entonces tienes que arrancar la GU (la unidad de graficos), aqui puedes trabajar a nivel de pixel pero es MUY chungo de manejar. Si quieres ver mas, en la doc puedes buscar pspgu.h
No es mucho, pero espero haberte ayudado algo.