Buenas, pues si en el mismo software del controlador (Realtek hd,etc...) no te deja ponerlo simultaneos lo que mejor se me ocurre es comprar un adaptador de jacks y poner ahi conectado los altavoces y los auriculares juntos.
No valen ni 2 euros esos adaptadores.
De esa forma se escucharan simultaneos 100% seguro