Es curioso. Parece que no interpreta smileys o URLs si no están "separados" del resto del texto, y en los dos casos que ponéis tienen el tag quote pegado.
He comprobado que también ocurre en un phpBB recién instalado, voy a ver si hay algún bug relacionado en phpBB, y si no pondré uno
Edit: se ve que
es algo que se ha tratado anteriormente y no lo van a arreglar, pero proponen como solución añadir un espacio a la plantilla del quote, justo antes de empezar el texto. Haré algunas pruebas y puede que lo cambie.
Edit 2: argh, qué empanada. Añadir un espacio al código generado por el quote no tiene ningún sentido. A lo que se referían en el bug ese es a añadir el espacio a mano en el mensaje, tal que así:
No es una solución óptima, pero es lo que hay. Tampoco es que haya muchos quotes que empiecen con un smiley o una URL...
Edit 3: al final la única solución es que automáticamente se inserte un salto de línea justo después de abrir el quote, pero esto dará problemas a más de uno, y además en ediciones sucesivas podrían "acumularse" los saltos de línea. Así que así se queda.