Uhmm, chungo, chungo. Estás usando un kernel compilado a medida? Si es así revisalo. Si no, prueba a reinstalar la imagen del kernel (apt-get intall --reinstall paquete_del_kernel). Si no va, prueba a regenerar el initramfs con update-initramfs -u.
Si sigue fallando en lo mismo, prueba a editar el /boot/grub/menu.lst y añade la opción boot=/bin/bash y mira si / está montado y con que parámetros. Si está montado prueba a mira en /var/log/ los fichero debug, dmesg y syslog si hay algún mensaje de error.
saludos