Saber si algo va a funcionar o no a priori con wine es complicado, o al menos yo no conozco ningun metodo vudú que me lo diga.
Lo mejor que puedes hacer es probar a ejecutar el programa en cuestion y esperar a ver si funciona o no. Algunos porgramas escritos en VB funcionaran bien, otros no tan bien, otros de PM y otros ni funcionaran. Depende de la complejidad del porgrama y del uso que se le haya dado al API de windows.
Saludos
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y tambien los programas hechos en ms-dos
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