A lo primero, sí, Google Maps permite mirar rutas que has hecho. Es más, dependiendo de tus opciones de privacidad, puede que lo esté haciendo todo el tiempo, sin que lo tengas activado siquiera.
A lo segundo, no, Google Maps no da indicaciones según rutas pasadas, pero puede coger una libretita, apuntar todos los locales por los que pasa, y luego ponerlos como destinos en una única ruta punto a punto.