Si no me equivoco puedes hacer un JailBreak Tethered => se pierde al apagar o reiniciar el dispositivo (redsn0w o sn0wbreeze), y luego desde Cydia buscas e instalas p0sixspwn para convertirlo en Untethered => puedes apagar con normalidad y sigue funcionando el JB al volver a encender el iPad.