Lo de error de apertura de archivo es extraño, prueba a hacerlo desde distintas unidades de disco y con los archivos comprimidos (en zip) y sin comprimir.
Comprueba que las DLL que usa el supercard están en el directorio correspondiente y el directorio del SC y los archivos del mismo tienen todo los permisos "en regla".
Prueba con distintas configuraciones de wine (con winecfg). Si nada funciona elimina toda configuración del wine (por defecto el directorio /home/user/.wine) y reinstalalo (apt-get install --reinstall wine).
A las malas echa mano del vmware (hay versión gratuita) o del qemu (es libre), aunque implica instalar el windows en la máquina virtual y es un poco matar moscas a cañonazos...