Buenas, pues a ver si te puedo ayudar, soy de Cáceres y he vivido un año en Salamanca, así que algo puedo aconsejarte

A ver, si quieres una recomendación, prescinde de trujillo y cambialo por Mérida. No es que trujillo sea feo, pero de los 3, sin duda es el que menos cosas tiene que ver. sin embargo en Mérida tienes disponible muchisimo turismo, hay miles de ruinas romanas muy importantes a nivel mundial, como el anfiteatro romano, donde se representan obras de teatro al aire libre. Está a 65Km de Cáceres, por autovía, vamos que en 30 minutos estás allí. Curro en Mérida y hago el camino ida y vuelta todos los días, así que ya me diras...
En Cáceres ciudad puedes ver la parte antigua, es muy chula, de la época medieval, época árabe... tienes bastante para ver. Si puedes darte una vuelta por el Valle del Jerte(cerezos en flor), La Vera o por Yuste (donde está enterrado Carlos V), pues quedarás encantado también, aunque en Octubre lo mismo ya hace frío por ahí.
Salamanca es precioso, la parte antigua de la ciudad es muy chula, el palacio de las conchas, la catedral, la pontificia... hay muchos sitos para ver y muy cerca unos de otros.
Para salir de marcha, sin duda alguna Salamanca, Cáceres ha perdido muchisimo, hace años era uno de los mejores sitios para salir de toda España, ahora... bueno, lo normal, algunos pubs y eso en la plaza y algo de movimiento en la madrila, pero vamos, ni la decima parte de antes. En Salamanca sin embargo hay muchisimo estudiante y decenas de bares a los que puedes acudir, suele haber gente para salir casi todos los días, además en Octubre ya están asentados todos los universitarios, por lo que habrá gente de sobra por los bares.
En gastronomía, en Salamanca no te puedo aconsejar mucho, porque estaba en un piso y no estaba la economía como para ir de restaurantes xDD, en los bares cercanos a la plaza encontrarás mucha variedad. Hay un bar en plena plaza que se llama "cervantes" que a mi me gustó bastante. En Cáceres hay varios sitios para ir donde se come bien, al ladito de la plaza está el hotel melia, pues justo enfrente hay un restaurante pequeñito donde se come muy bien, pero no recuerdo el nombre. Por esa zona (plaza de San Juán) hay un par de sitios mas donde podeis comer bien. En mérida no te puedo decir pq no como allí, al salir del curro me vuelvo a Cáceres.
Espero que te sirva de ayuda, si tienes mas dudas te las intento resolver

Saludos!!