Bueno, es una buena idea, siempre he pensado que todo el mundo debería seguir unas normas básicas para la organización.
Yo lo hago de la siguiente manera:
Toda la música la tengo en la carpeta propia de música, después está todo ordenado por Artistas, dentro está ordenador por "Artista - Año - Álbum", de esta manera me muestra los albumnes ordenados cronológicamente, luego dentro de cada carpeta de álbum, están todos los archivos del disco en mp3, sin carátulas ni nada más, y formateados de la siguiente manera, "Artista - Álbum - TrackList - Canción".
Un ejemplo:
/Users/Alejandro/Music/Smiths, The/The Smiths - 1986 - The Queen is Dead/The Smiths - The Queen Is Dead - 09 - There Is A Light That Never Goes Out
Si el cd tiene varios discos, los unifico todos como si fuera un solo disco con muchas canciones.
Para los metadatos uso conjuntamente el Tagger, para editar lo más básico, junto a los covers, y uso el Media Rage para editar el nombre de cada archivo desde los metadatos. Cuando tengo mucho que editar lo que hago es subirme al antiguo Win XP y uso a hurtadillas el MP3Tag, que de lejos es el mejor editor de MP3 que existe. Solo uso Windows para eso Jajaja
Dentro de iTunes, tengo todo ordenadito bien, con sus carátulas y por ejemplo los grupos como "The Smiths" o "Los Planetas", lo que hago es editar el campo "Ordenar" y los dejo como "Smiths" y "Planetas" para que me muestre el nombre con el artículo pero me los ordene por el nombre, por lo tanto "The Smiths" estarán junto a los de la S.
Luego también me gusta editar las letras de las canciones, para ello uso el Get Lyrical, que te edita automáticamente la canción que estás escuchando o el disco entero y te la muestra por encima de todas las ventanas si es necesario.
Para ordenar las radios, las edito desde iTunes y las tengo todas como si fueran un solo artista, y le pongo una canción blanca dentro del artista, a esa canción le edito el Cover Art y así cuando veo las carátulas de la biblioteca de iTunes se muestra con una imagen puesta por mi, y no la imagen que pone cuando una canción no tiene Cover Art.