puff creo que eset no es foro adecuado pero bueno haber si te aclaro algo :S
Lo que quieres es meter canciones sueltas no?
Bien con el Ipod enchufado abres el Itunes y le das a :
Archivo/añadir archivo a la biblioteca.
Repites esto seleccionando las canciones que quieras.
(asegurate antes de borrar todas las canciones que tengas en la biblioteca y no queiras porque al actualizar el ipod mas tarde este metera en la memoria todo lo que tengas dentro de la biblioteca.)
Veras que en la pestaña biblioteca te apareceran las canciones que has añadido.
Pues ahora pinchas en la pestaña de tu ipod y le das a actualizar.
El ipod te las organiza de mil maneras, puedes escucharlas por grupo, nombre, artista... o simplemente por la lista de canciones. Tambien puedes darle a orden aleatorio.
La verdad es que el itunes tiene sus cosillas malas y aun no lo comprendo del todo, mas bien casi anda xD