Yo antes era como tu, me rallaba por el tema de hablar o por evitar los silencios incomodos, pero los silencios son parte de una conversacion, tu no te ralles, se tu mismo y estate tranquilo, no intentes caerle bien ni ser gracioso, se pueden hacer 10mil cosas, ir a un bar a tomar cafe, de tiendas a mirar cosas, recreativos, ropa, a pasear por un parque, puedes proponerle ir al retiro con una toalla y una botellita de algo de alcohol (eso siempre triunfa) **pero andate con ojo que el otro dia estaba con mi novia en el retiro dandonos el lote y vino un rumano a ver que podia coger mientras estabamos despistados, pero le pille y le atraque yo a el xD
Lo dicho no te ralles y preguntale a ella sobre sus gustos, SE TU MISMO o hablale un poco de tus problemas pero sin intentar darle pena, comentale por encima cuando veas la ocasion y el resto sale solo.
Y sobre todo.... PINCHATELA!