Yo tambien uso el wifi y me pasa algo parecido. Me inicia sesion automatica pero no conecta al live automatico, aunque lo tengo configurado asi. Si le doy a conectar manualmente no tengo problemas y siempre me conecta a la primera, y si meto un juego mientras me carga se me conecta automaticamente tambien, sea cual sea el juego. El problema debe estar en el dashboard, porque al conectarse al meter un juego esta claro que la consola lo tiene como automatico. Creo recordar que me pasa desde la actualizacion ultima gorda que hubo, a ver si para la proxima lo solucionan.
Lo de que tengas que hacer una prueba de conexion porque de primeras te de error...¿no tendras configurados los datos de conexion como automaticos, no?. A mi antes me pasaba y era por eso, meti ip y todo manual, sin dhcp, y nunca me volvio a pasar. Si ya lo tienes en manual prueba a volver a configurar la conexion metiendo de nuevo los datos, alguno hubo que se le soluciono asi.