Más tedioso será eso, y menos te puedo ayudar si tienes MAC.
En tiempos de PSP o de NDS, recuerdo que había un programa gestor de roms o isos, que al instalarlo habilitaba las vistas en miniaturas de los iconos internos de los juegos, pero solo juegos de uno de esos sistemas (NDS o PSP), y en Windows antiguo.
Si fuera para Windows, no sé si sería posible meter una carátula con el mismo nombre en cada zip de los juegos, y que se viera en las vistas en miniatura. Es lo único que se me ocurre, y solo para Windows.