Pues.... depende.
La revision del un kernel al otro no varia nada 2.6.20.16-XX, supongo que este quinto numero supone algun "arreglo" dentro de Ubuntu para el mismo kernel.
Pero seguramente no aporta ninguna mejora sustancial, por lo que si quieres actualiza y si quieres no.
Si, si lo instalas Ubuntu tiene el constubre de mantener los Kernels antiguos Instalados por lo que podrias entrar con el antiguo.
No, obiamente no tendras que reinstalar todos los programas que tengas, unicamente reinstalar los modulos del kernel que tengas instalados desde los repositorios para la version del kernel corresponiente (esto se hace automaticamente). O recompilar los modulos compilador por ti mismo (como por ejemplo driver oficial de Nvidia o Drivers WIFI).
Salu2
