Poder puedes actualizarlo, si lo actualizas con iTunes perderas el Jailbreak pero te pondra el último iOS disponible para tu modelo. Lo que ya no se es cual es el último soportado por tu iPod. Aunque si es iOS4 podras realizarle el Jailbreak Unthetered y si es iOS5 también.
En 5.1 ojo! Que se han conseguido avances, pero aun no hay Jailbreak. Asi que el último que yo le pondria seria la 5.0.1 si la soporta.