Se me ocurre hacerlo mediante el uso de un script en batch y el comando
start. No se lanzan las aplicaciones simultáneamente, si no de manera progresiva (primero la 1, luego la 2, etc...) pero es casi inmediato. No sé si te vale para lo que buscas.
START /D "<ruta de la aplicación 1>" <ejecutable de la aplicación 1>
START /D "<ruta de la aplicación 2>" <ejecutable de la aplicación 2>
START /D "<ruta de la aplicación 3>" <ejecutable de la aplicación 3>
...etc...
Ejemplo:
START /D "%WINDIR%" explorer.exe
START /D "C:\windows\system32" cmd.exe
Esto lanzaría una ventana del explorador de archivos e inmediatamente después abriría una ventana del intérprete de comandos. Las rutas deben estar entrecomilladas, el nombre del ejecutable no.