Hay un programa bastante sencillo, que se llama Gotsent, que convierte el formato MKV en MP4, que si lo lee la XBOX360.
La conversión es bastante rapida comparada con otros programas, pero el problema es que la salida es solo stereo, es decir, en la conversión se pierde el 5.1. Otro problema es que los MP4 no los reconoce el Windows Media Player como formato propio (aunque si los reproduce) y por tanto no los puede meter en la biblioteca, por lo que no se pueden reproducir en la XBOX360 desde el PC. La solución es meterlos en un disco duro externo y reproducirlos en la consola desde ahi.
Si alguien tiene mas dudas sobre la utilización de este programa, hay algun hilo abierto que especifica mas detalles de su funcionamiento. Utilizando la busqueda con "Gotsent" seguro que se encuentra algo.
Espero haber ayudado.
Un saludo.