Que alguien me corrija si me equivoco, porque yo de leyes npi, pero por lo que tengo entendido aun si nos pusiéramos en el hipotético caso de que Wine no fuese "legal" (que la única razón que se me ocurre es que infringiese algún tipo de copyright, y no es el caso) no sería un delito si no un ilícito civil, y los responsables serían los desarrolladores del software, no el usuario.
Teniendo en cuenta además que Wine lleva años en desarrollo de forma totalmente visible (incluso con forks comerciales como CrossOver/Cedega) y que ha sido usado sin problemas por grandes empresas como Disney y Google, diría que a estas alturas no hay lugar para muchas dudas acerca de su "legalidad".