Si no recuerdo mal, la versión más "cutre" de Windows Server, te trae 5 licencias.... No obstante por la fecha en la que estamos y viendo el planing de jubilaciones que tiene Microsoft, si te recomendaría que montases 2012 R2, y porque no llegas, que sino te diría que montases el 2016, pero aún anda en la DP4....
Nosotros en el curro, vamos a jubilar ya el obsoleto 2003 y vamos a pasar al 2012, y me pasa lo mismo, no llegamos al 2016, pero de ser así de cabeza que iba.